Sama-sama memasang pasukan terkuatnya, The Blues mendapat peluang emas pertama di 11 menit pertama lewat Oscar dan Brasnislav Ivanovic. Namun setelahnya Rossoneri bangkit dan memberikan sejumlah ancaman lewat kombinasi Stephan El Shaarawy, Kevin-Prince Boateng dan Mario Balotelli.
Chelsea akhirnya bisa memecah kebuntuan di menit 28 setelah Kevin De Bruyne membobol gawang Christian Abbiati usai mendapat umpan dari kompatiotnya asal Belgia, Eden Hazard. Kedudukan 1-0 bertahan hingga babak pertama usai.
Di babak kedua, Mourinho mengganti lebih dari separuh skuatnya dan nyaris menggandakan keunggulan di awal laga andai Fernando Torresbisa menyambut umpan Marco van Ginkel. Dan Chelsea yang mengendalikan permainan terus menggempur pertahanan Rossoneri lewat upaya Juan Mata dan Victor Moses.
Meski sedikit terlambat, Milan sempat bangkit melawan dan meraih sejumlah peluang emas lewat Antonio Nocerino dan M'Baye Niang. Akan tetapi perlawanan mereka akhirnya dibunuh dengan gol pemain pengganti Andre Schurrle di akhir laga.
Dengan kemenangan ini, laga reuni akan terhampar di final. Selain Mourinho yang kembali sua Madrid, pelatih Los Merengues saat ini, Carlo Ancelotti juga punya peluang membungkam bekas klubnya demi sama-sama meraih trofi pertama musim ini.
Susunan Pemain AC Milan: Abbiati, Antonini (Zaccardo 45) Zapata (Poli 68), Silvestre, Emanuelson (Constant 68), De Jong, Muntari, Montolivo (Nocerino 55), Boateng (Pacifico 75), Balotelli (Pentagna 45), El-Shaarawy (Niang 55).
Susunan Pemain Chelsea: Cech (Schwarzer 45); Azpilicueta (Terry 45), Ivanovic, Cahill, Bertrand (Cole 45); Van Ginkel (Mikel 65), Essien (Ramires 45); De Bruyne (Moses 45), Oscar (Mata 45), Hazard (Schurrle 65); Ba (Torres 45 (Lukaku 85)).
Gol: De Bruyne 28, Schurrle 90
Kartu Kuning: Antonini, Silvestre (Milan), Ivanovic (Chelsea)
